醛、酮、醌-- 醛和酮
第十五章 醛、酮、醌
醛、酮和醌的分子構造中都含有相同的官能團―羰基 ，因而統稱為羰基化合物。它們在性質上有很多相似的地方。許多醛和酮是重要的工業原料，有些是香料或重要藥物。
第一節 醛和酮
一、醛和酮的構造
羰基與一個氫原子和一個烴基相連的化合物叫做醛（甲醛例外，它的，羰基與兩個氫原子相連），可用通式表示 。 ”稱為醛基，是醛的官能團，可簡寫為-CHO，它位于碳鏈的一端。
羰基與兩個烴基相連的化合物叫做酮，可用通式 表示。酮的官能團 稱為酮基，位于碳鏈中間。在一元酮中，兩個烴基相同的叫單酮，兩個烴基不同的叫做混酮。
羰基中的碳原子為sp 2 雜化，其中一個sp 2 雜化軌道與氧原子的一個p軌道按軸向重疊形成σ鍵；碳原子未參與雜化的p軌道與氧原子的另一個p軌道平行重疊形成π鍵。因此，羰基碳氧雙鍵是由一個σ鍵和一個π鍵組成的。
由于氧原子的電負性比碳原子大，因此羰基中π電了云偏向于氧原子一邊，使羰基碳原子帶有部分正電荷，而氧原子則帶有部分負電荷。羰基的極化情況可表示如下：
二、醛和酮的命名
（一）普通命名法
簡單的脂肪醛按分子中的碳原子的數目，稱為某醛。例如：
簡單的酮可按羰基所連接的兩上烴基命名。例如：
（二）系統命名法
對構造比較復雜的醛、酮則用系統命名法命名。命名時先選擇包括羰基碳原子在內的最長碳鏈作主鏈，稱為某醛或某酮。從醛基一端或從靠近酮基一端開始把主鏈中碳原子編號。由于醛基一定在碳鏈的鏈端，故不必用數字標明其位置，但酮基的位置必須標明，寫在酮名的前面。主鏈上如有支鏈或取代基，應標明位次，把它的位次（按次序規則）、數目、名稱寫在某醛、某酮的前面。主鏈中碳原子的編號也可以用希臘字母表示，即把與羰基碳直接相連的碳原子用α表示，其它碳原子依次為β，γ…
命名不飽和醛、酮則需標出不飽和鍵和羰基的位置。
多元醛、酮命名時，同樣選擇包括羰基碳原子在內的最長碳鏈作為主鏈，編號時使羰基位置數字最小，同時加上用漢字數字表示的羰基數目。
芳香醛、酮的命名，是以脂肪醛、酮為母體，芳香烴基作為取代基。
三、醛、酮的物理性質
在常溫下，除甲醛是氣體外，12個碳原子以下的脂肪醛、酮都是液體，高級脂肪醛、酮和芳香酮多為固體。
由于醛或酮分子之間不能形成氫鍵，沒有締合現象，故它們的沸點比相對分子質量相近的醇低。但由于羰基的極性，增加了分子間的引力，因此沸點較相應的烷烴高。如表15-1所示。
表15－1 相對分子質量相近的烷、醇、醛、酮的沸點
名稱 正戊烷 正丁醇 丁醛 丁酮 相對分子質量 72 74 72 72 沸點/℃ 36.1 117.7 74.7 79.6
醛、酮羰基上的氧可以與水分子中的氫形成氫鍵，因而低級醛、酮（如甲醛、乙醛、丙酮等）易溶于水，但隨著分子中碳原子數目的增加，它們的溶解度則迅速減小。醛和酮易溶于有機溶劑。一些醛、酮的物理常數見表15-2。
表15-2一些醛、酮的物理常數
名稱 構造式 熔點/℃ 沸點/℃ 相對密度 溶解度
g?(100H2O)-1 甲醛 HCHO -92 -19.5 0.815 55 乙醛 CH 3 CHO -123 20.8 0.781 溶 丙醛 CH 3 CH 2 CHO -81 48.8 0.807 20 丁醛 CH 3 CH 2 CH 2 CHO -97 74.7 0.817 4 乙二醛
15 50.4 1.14 溶 丙烯醛 CH 2 =CHCHO -87.7 53 0.841 溶 苯甲醛
-26 179 1.046 0.33 丙酮 CH 3 COCH 3 -95 56 0.792 溶 丁酮 CH 3 COCH 2 CH 3 -86 79.6 0.805 35.3 2-戊酮 CH 3 COCH 2 CH 2 CH 3 -77.8 102 0.812 幾乎不溶 3-戊酮 CH 3 CH 2 COCH 2 CH 3 -42 102 0.814 4.7 環己酮
-16.4 156 0.942 微溶 4-甲基-3-戊烯-2-酮 （CH 3 ） 2 C=CHCOCH 3 -59 130 0.865 溶 丁二酮
-2.4 88 0.980 25 2，4-戊二酮
-23 138 0.792 溶
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