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鄰苯二酚的性質與制取及反應
發布日期:2023-04-11 16:39:32


鄰苯二酚的性質與制取及反應

鄰苯二酚(化學式:C6H4(OH)2),也稱兒茶酚(英文:catechol)、焦性兒茶酚、焦兒茶酚(英文:pyrocatechol),IUPAC命名為苯-1,2-二酚,是苯的兩個鄰位氫被羥基取代后形成的化合物。

一、性質

鄰苯二酚呈無色或白色晶體狀,可燃,可以升華,其固體或溶液露置于空氣中時,會逐漸氧化變為棕褐色。可溶于水、乙醚、苯、氯仿,易溶于氫氧化物和吡啶中。有一定的毒性,中毒癥狀與苯酚的中毒癥狀類似,為呼吸道刺激、血壓升高、體溫不穩定等。

二、制取

最早由干餾兒茶素或原兒茶酸(3,4-二羥基苯甲酸)得到,故名“兒茶酚”。它多數以衍生物存在于自然界中。

工業上通過苯酚與過氧化氫(見下)反應,鄰二氯苯的水解,鄰氯苯酚在堿性介質中水解,或鄰羥基苯磺酸鈉的堿熔來制取鄰苯二酚。其年產量約為20000噸,大多數用作制取殺蟲劑、香料、香精和醫藥的原料。也用作有機合成試劑。

C6H5OH + H2O2 → C6H4(OH)2 + H2O

實驗室中,可以通過在氫氧化鈉水溶液中,過氧化氫與水楊醛發生達金反應制備鄰苯二酚。

三、反應

鄰苯二酚與三氯化磷、三氯氧磷、光氣或硫酰氯反應時,可以發生縮合生成環酯,通式如下:

C6H4(OH)2 + XCl2 → C6H4(O2X) + 2 HCl

X = CO、SO2、PCl、P(O)Cl

鄰苯二酚與氯化鐵作用顯綠色,堿性溶液與Fe(III)作用生成紅色的[Fe(C6H4O2)3]3?。與乙酸鉛生成不溶沉淀。它具還原性,可以和銀氨溶液和斐林試劑作用,加入氧化劑(如硝酸鈰銨)時,會被氧化為鄰苯醌。



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