共軛效應(yīng)
在單鍵和雙鍵相互交替的共軛體系或其他共軛體系中，由于π電子的離域作用使分子更穩(wěn)定、內(nèi)能降低、鍵長趨于平均化，這種效應(yīng)叫做共軛效應(yīng)。誘導(dǎo)效應(yīng)和共軛效應(yīng)都能使體系的電荷分散、能量降低、穩(wěn)定性增加。但是兩者的區(qū)別是誘導(dǎo)效應(yīng)主要通過σ鍵傳遞，而且傳遞二三個(gè)原子后就迅速減弱到可以忽略不計(jì)。共軛效應(yīng)主要通過π鍵傳遞，能從共軛體系的一端傳遞到較遠(yuǎn)的一端。共軛效應(yīng)分靜態(tài)共軛效應(yīng)和動(dòng)態(tài)共軛效應(yīng)。靜態(tài)共軛效應(yīng)是在沒有外界的影響下表現(xiàn)的一種內(nèi)在性質(zhì)。例如，苯分子中各碳原子共平面，相鄰π鍵交疊而成共軛，使6個(gè)碳碳鍵的鍵長平均化，使體系趨于穩(wěn)定。動(dòng)態(tài)共軛效應(yīng)是在外界條件（如試劑）影響下使分子中的電子云密度重新分配，分子的極性增大。例如，1，3-丁二烯跟鹵化氫反應(yīng)時(shí)，由于動(dòng)態(tài)共軛效應(yīng)使加成反應(yīng)主要發(fā)生1，4-加成。如果共軛體系中的取代基能降低體系的電子云密度，則這些基團(tuán)有吸電子共軛效應(yīng)，如—NO 2 、—CN、—COOH、—CHO、—COR等。如果取代基能增加共軛體系的電子云密度，則這些基團(tuán)有給電子的共軛效應(yīng)。這類取代基如—NH 2 、—Cl、—OH等。
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