N-溴代丁二酰亞胺(NBS)的加成反應
N-溴代丁二酰亞胺(縮寫NBS )，是有機合成中的重要試劑。它被廣泛應用于自由基取代反應和親電加成反應中。NBS可以被認為是溴的替代物。
對烯烴的加成反應
NBS 可以和烯烴1在水溶液中反應，生成羥基溴代烷2。該反應優化的條件是在0 °C下，將烯烴溶于二甲亞砜、二甲氧基乙烷、四氫呋喃、叔丁醇中任意之一的50%水溶液，在分部加入NBS。[1]該反應的反應機理為：i)溴鎓離子的生成;ii)水分子的親核進攻。立體選擇性為反式加成產物，符合馬氏規則。
該反應的副產物包括α-溴代酮和二溴代化合物。使用新重結晶純化過的NBS 可以減少這些副產物的生成。
如果不加入水，而加入其它親核試劑，亦可合成其它的雙官能團化合物。
霍夫曼重排反應中的溴化
N-溴代琥珀酰亞胺在強堿(例如DBU)存在下可以將一級酰胺經由霍夫曼重排反應轉變為中間產物異氰酸酯。異氰酸酯則與帶有羥基的化合物(例如甲醇)反應生成易水解和分離的氨基甲酸。
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