第二節 醌
一、醌的構造和命名
醌是對含有環己二烯二酮構造的一類化合物的總稱。如對苯醌 、鄰苯醌 等。 或 叫做醌型構造。
具有醌型構造的化合物通常具有顏色。對位的醌多呈現黃色，鄰位的醌多呈現紅色或橙色，所以它是許多染料和指示劑的母體。
醌類化合物是以苯醌、萘醌等作為母體來命名的。兩個羰基的位置可用阿拉伯數字標明寫在醌名字前。也可用鄰、對、遠或α、β等表明兩上羰基的相對位置。母體上如有取代基，可將取代基的位置、數目、名稱寫在前面。例如：
二、醌的化學性質
從醌的構造來看。其分子中既有羰基，又有碳碳雙鍵和共軛雙鍵，因此可以發生羰基加成、碳碳雙鍵加成以及共軛雙鍵的1，4-加成。
（一)羰基的加成
苯醌同醛、酮一樣，可與羰基 試劑 發生加成反應。如以苯醌與羥胺反應，先生成對苯醌一肟，再生成對苯醌二肟。
（二)碳碳雙鍵的加成
對苯醌和溴發生加成反應，可生成二溴化物或四溴 化物。
（三）共軛雙鍵的1，4-加成
醌分子中含有共軛雙鍵，可發生1，4-加成。如維生素K3與亞硫酸氫鈉的加成。
三、重要的醌類化合物
（一）對苯醌
對苯醌是黃色晶體，熔點115.7℃，能隨水蒸氣蒸出，具有刺激性臭味，有毒，能腐蝕皮膚，能溶于醇和醚中。對苯醌很容易被還原成對苯二酚。
如將對苯醌的乙醇溶液和無色的對苯二酚的乙醇溶液混合，溶液顏色變為棕色，并有深綠色的晶體析出。這是一分子對苯醌和一分子對苯二酚結合而成的分子配合物，叫做醌氫醌，它的構造式表示如下：
在醌氫醌溶液中插入一鉑片，即組成醌氫醌電極，這個電極的電位與溶液中的氫離子濃度有關，可用于測定溶液的氫離子濃度。
（二）α-萘醌和維生素K
α-萘醌又叫1，4-萘醌，是黃色晶體，熔點125℃，可升華，微溶于水，溶于酒精和醚中，具有刺鼻氣味。
許多天然產物的色素含α-萘醌構造，例如維生素K1和K2。
維生素K1和K2的差別只在于側鏈有所不同，維生素K1-為黃色油狀液體，維生素K2為黃色晶體。維生素K1和K2廣泛存在于自然界中，綠色植物（如苜蓿、菠菜等）、蛋黃、肝臟等含量豐富。維生素K1和K2的主要作用是能促進血液的凝固，所以可用作止血劑。
在研究維生素K1和K2及其衍生物的化學構造與凝血作用的關系時，發現2-甲基-1，4-萘醌具有更強的凝血能力，稱之不維生素K3，可由合成方法制得。
維生素K3為黃色晶體，熔點105-107℃，難溶于水，可溶于植物油或其它有機溶劑。由于維生素K3是油溶性維生素，故醫藥上用的是它的可溶于水的亞硫酸氫鈉加成物。
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