脂溶性維生素化學特點

脂溶性維生素中以維生素A和D在營養上更為重要，缺少他們將分別引起維生素A或D缺乏病。維生素E缺乏病僅在動物實驗時觀察到，至于維生素K，因腸道細菌可以合成它，所以人類維生素K缺乏病多系吸收障礙或因長期使用抗生素或維生素K的代謝拮抗藥(metabolic antagonists)所致。

1.維生素A

維生素A是由β-白芷酮環和兩分子2-甲基丁二烯構成的不飽和一元醇。一般所說維生素A系指A1而言，存在于哺乳動物和咸水魚肝臟中。在淡水魚肝油中尚發現另一種維生素A，稱為A2，其生理效用僅及A1的40%。從化學結構上比較，維生素A2在β-白芷酮環上比A1多一個雙鍵。

維生素A的側鏈含有4個雙鏈，故可形成多種順反異構體，其中較重要的有全反型(AⅡ-trans)和Ⅱ-順型（11-cis)。視黃醇在體內可被氧化成視黃醛(retinal)，此反應是可逆的。

視黃醛進一部被氧化則成視黃酸(retinoic acid)，但此反應在體內是不可逆的。

視黃醇是黃色片狀結晶，通常與脂肪酸形成酯存在于食物中。不論是維生素A1或A2都可與三氯化銻起反應，呈現深蘭色。這種性質可用于測定維生素A。

維生素A的化學性質活潑，易被空氣氧化而失去生理作用，紫外線照射亦可使之破壞，故維生素A的制劑應裝在棕色瓶內避光貯存。

維生素A只存在于動物性食品(肝、蛋、肉)中，但是在很多植物性食品如胡蘿卜、紅辣椒、菠菜、芥菜等有色蔬菜中也含有具有維生素A效能的物質，例如各種類胡蘿卜素(carotenoid)，其中最重要者為β-胡蘿卜素(β-carotene)。

β-胡蘿卜素可被小腸粘膜或肝臟中的加氧酶(β-胡蘿卜素-15，15′-加氧酶)作用轉變成為視黃醇，所以又稱做維生素A元(provitamin A)。盡管理論上1分子β-胡蘿卜素可以生成2分子維生素A，但由于胡蘿卜素的吸收不良，轉變有限，所以實際上6微克β-胡蘿卜素才具有1微克維生素A的生物活性。

食物中的維生素A酯在小腸受酯酶的作用而水解，所產生的脂肪酸和維生素A進入小腸上皮細胞后又重新合成維生素A酯，并摻入乳糜微粒，通過淋巴轉運，貯存于肝臟。肝臟中的維生素A可應機體需要向血中釋放。血漿中的維生素A是非酯化型的。它與視黃醇結合蛋白(RBP)結合而被轉運。食物中的類胡蘿卜素經小腸吸收后主要在小腸粘膜轉變為維生素A，一部分也可在肝臟中進行此種轉變。

2.維生素D

維生素D系固醇類的衍生物，人體內維生素D主要是由7-脫氫膽固醇經紫外線照射而轉變，稱為維生素D3或膽鈣化醇(cholecalciferol)。植物中的麥角固醇經紫外線照射后可產生另一種維生素D，稱為維生素D2或鈣化醇。

兩種維生素D具有同樣的生理作用。人體主要從動物食品中獲取一定量的維生素D3(它常與維生素A共同存在)，而植物中的麥角固醇除非經過紫外線照射(轉變為維生素D2)，否則很難被人體吸收利用。然而，正常成人所需要的維生素D主要來源于7-脫氫膽固醇的轉變。7-脫氫膽固醇存在于皮膚內，它可由膽固醇脫氫產生，也可直接由乙酰CoA合成。人體每日可合成維生素D3200?00國際單位(1國際單位=0.025微克維生素D3)，因此只要充分接受陽光照射，即完全可以滿足生理需要。

不論維生素D2或D3，本身都沒有明顯的生理活性，它們必須在體內進行一定的代謝轉化，才能生成活性的化合物，即活性維生素D。(參閱第十八章)

圖3-1 維生素D2和D3的生成

維生素D2及D3均為無色針狀結晶，易溶于脂肪和有機溶劑，除對光敏感外，化學性質一般較穩定。

3.維生素E

維生素E又稱為生育酚，已經發現的生育酚有α、β、γ和δ四種，其中以α-生育酚的生理效用最強。它們都是苯駢二氫吡喃的衍生物。α-生育酚的結構如下：

維生素E為油狀物，具有特異的紫外吸收光譜(295nm波長處)，在無氧狀況下能耐高熱，并對酸和堿有一定抗力，但對氧卻十分敏感，是一種有效的抗氧化劑。維生素E被氧化后即失效。

4.維生素K

維生素K是2-甲基1，4-萘醌的衍生物，自然界已發現的有兩種，存于綠葉植物中者為維生素K1，腸道細菌合成者為維生素K2，它們的結構如下。

1，4-萘醌即具有維生素K的作用，尤以2-甲基1，4-萘醌的作用最強，為天然維生素K效力的三倍，但其毒性較大。2-甲基1，4-萘醌又稱維生素K3，水溶性，可以人工合成，現在藥用維生素K多為其還原性衍生物或亞硫酸鈉鹽。

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